宅急便
ヤマト運輸とゆうパックは離島の区別がなく、県別のくくりしかありません。
だから、東京～鹿児島であれば、東京都港区から送ろうが、三宅村から送ろうが同じ東京発だし、鹿児島県鹿児島市に届けようが、大島郡奄美市に届けようが同じ鹿児島着です。
なので、同じ県から発送すれば、離島の区別なく同一料金です。
佐川といった他の運送会社の場合、奄美大島等の離島に届ける荷物については、中継料金が必要で、一気に＋2000円程度になったりします。
個人で、宅急便・ゆうパック以外で発送する人は少数派だと思うので、普通に荷物を出す分には加算される料金はありません。
レターパックだと宅急便より安いので、荷物によっては郵便局で出しますよね。航空便扱いになったりします。航空便だと禁制品が大量にあるので、内容物をしっかり記入しないと、根掘り葉掘り尋ねられます。例えば、香水（オードパルファム）は高濃度のアルコールなので、航空で出せません。
日数
基本的に宅急便のサイトに書いてある日数（もしくはコンビニで受け付け時に言われる日数）で到着します。
ただし、台風の時は全く不明です。一度台風が発生すると、奄美近海が台風のせいで荒れ始めたら（暴風域に入るより前の段階）、その台風が鹿児島を通過するまで船が来ません。
台風は一般的に、奄美大島方面から、鹿児島方面に向けて進みます。荷物は基本的に鹿児島で積んで奄美大島まで運ばれます。つまり、奄美を通過しても、台風が鹿児島を通り過ぎるまでは、船の航路上に台風があるから、船がずっと出せないので、だいたい長期結構になります。
例えば、20日に奄美に到着する船は、鹿児島を19日に出港するっていうスケジュールなので、荒れる日の前日に欠航が決まります。奄美近海が台風のせいで荒れ始める時期っていうのは、上に書いたように、暴風域に入るより前の段階だから、ニュースで20日頃に奄美に接近って言っている場合、18日とか17日にすでに欠航しています。
ギリギリを攻めるなら、18日の船に間に合えばいいです。18日の船に荷物が乗るかどうかは、18日に鹿児島市に荷物が届くかどうかで大体決まるので、宅急便のサイトで鹿児島市までの日数を調べれば簡単にわかります。生ものだと船に乗れないと＋5日とかになるので、確実にアウトです。ギリギリを攻めても大丈夫なものか判断が必要です。
通販
Amazon
ただ、送料無料の商品であっても、離島や沖縄の場合、「ただし、沖縄・離島を除く」などとなっていることが多いです。でも、AmazonPrimeなら、大丈夫です。
なので、基本、Amazonで買った方が楽です。
送料は別途連絡とかになってるので、楽天やヤフーショッピングで値段順に並べるとか、無意味です。宅急便発送であっても、大口契約の場合、料金体系が（コンビニで自分で発送する料金とは）違ったりするので、連絡がくるまで送料がわかりません。
ちなみにアマゾン以外にも、ヨドバシカメラも大丈夫です。LOHACOとかユニクロも一定金額以上の条件を満たせば、他地域同様無料です。
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